Seit der ersten Erwähnung Oberkails im Jahre 1201 bis in die Mitte des 18. Jhd. befand sich die Ansiedlung unter der Herrschaft der Grafen von Manderscheid. Der ursprüngliche Hof zu Keille, um 1340 zur Burg Kayl ausgebaut, wurde von Diedrich I. von Manderscheid während seiner Amtszeit (1386-1426) als seine Residenz gewählt. 1482 erfolgte eine Teilung des Hauses Manderscheid in drei Linien, von denen eine die Linie Manderscheid-Kail war. Ihr Territorium bestand um 1550 aus den Herrschaften Kail, Daun, Bettingen, Falkenstein, Dollendorf und der halben Herrschaft Neuerburg. Der Wechsel der Zugehörigkeit vom Trierer Erzbischof in die Lehnshoheit Luxemburgs verschonte Kail im Dreißigjährigen Krieg vor Zerstörung. 1762 fiel dann die Zugehörigkeit des Ortes zum Hause Blankenheim. Die Burg gelangte 1794 im Zuge der französischen Revolution in privaten Besitz. In diesem Zusammenhang verlor „Oberkail“ durch die Aufhebung der ansässigen Residenz einen wichtigen Wirtschaftsfaktor.
Die im Wesentlichen aus vier Flügeln mit Ecktürmen bestehende Anlage wurde um 1700 an die gestiegenen Ansprüche an eine barocke Residenz angepasst. Das bis dahin von einem Wassergraben umgebene und aus dem Mittelalter übernommene Burgcarré wurde westlich durch einen zweiten Hof mit einem offenen Arkadengang ergänzt. Die zur Anlage gehörenden Burggärten und der die Burg umgebende Wiesengrund blieb bis ins 19. Jhd. frei von sonstiger Bebauung
Um 1811 wurde die Burg- bzw. nun Schlossanlage jedoch in Kleineigentum aufgeteilt und zu großen Teilen abgebrochen. Die bis heute erhalten gebliebenen Gebäudeteile wurden im Laufe der Zeit durch Veränderung von Gebäudehöhen, Dachneigungen und Lage der Belichtungsöffnungen an die neuen, meist landwirtschaftlichen Nutzungen angepasst. Im Zugangsbereich zur ehemaligen Burg, am Gebäude „Burgstraße 5“ ist noch einer der ursprünglichen Ecktürme erkennbar. Die rechte Hausecke bildet der Rest des nord-westlichen Burgtores. Ihm vorgelagert war die Zugbrücke über den umgebenden Wassergraben. Der links hinter dem sog. „Portenhaus“ anschließende Gebäuderiegel stellt in veränderter Form den ursprünglichen Nord- Ost-Flügel dar. Er stößt auf das ehemalige „Herrschaftshaus“ im Süd-Westen. Das stattliche Wohnund Wirtschaftsgebäude wurde durch die Teilung zu drei abgeschlossenen Einheiten „Burgstraße 13 bis 17“. Bei Nr. 15 und 17 sind die originalen Wandhöhen und der steile Dachstuhl aus der umgreifenden Bauphase zu Beginn des 17. Jhd. erhalten und gut ablesbar. Die Fassade von Nr. 13 zeigt neben den um 1811 eingesetzten Tor- und Türöffnungen auch noch reich verzierte Renaissance- Fenstergewände. An der linken Hausecke ist die Position eines ursprünglichen Rundturmes zu erkennen.
Am Gebäude „Burgstraße 20“ gelangt man durch die „Tordurchfahrt“ mit dem aufwendig verzierten Bogen aus Sandsteinquadern in den barocken Teil der Anlage, den „Schlosshof“. Der ursprünglich offene Arkadengang mit schweren Pfeilern im Erdgeschoss, wurde zum Teil abgebrochen. Zwei der drei erhaltenen Arkadenbögen wurden später mit Mauerwerk geschlossen. Im Obergeschoss konnten an den Gebäuden „Haupichgasse 1“ und „Burgstraße 10“ die großenteils noch vorhandenen frühbarocken Stockfenster wieder hergestellt werden.
